Семь лет назад Гарри Мейсон и его жена нашли новорожденную девочку на обочине дороги, удочерили её и назвали Шерил. Через три года жена Гарри скончалась. После этой утраты единственным близким человеком в жизни Гарри Мейсона остается его дочь — Шерил, и он продолжает любить её, как свою собственную.
В начале игры Гарри и Шерил едут в «Сайлент Хилл». Во время этой поездки происходят странные события. По левой стороне дороги машину Мейсонов обгоняет полицейская на служебном мотоцикле. Спустя некоторое время Гарри видит лежащий на обочине мотоцикл недавно проезжавшей полицейской, самой же полицейской нигде не видно. Внезапно на дороге появляется фигура девочки-подростка в школьной форме и Гарри, пытаясь избежать столкновения, резко поворачивает руль и автомобиль выскальзывает на обочину дороги. Когда Гарри приходит в сознание, он обнаруживает, что Шерил пропала, и что он находится посреди зла, медленно охватывающего городок «Сайлент Хилл», в «мире чьих-то кошмарных иллюзий, воплощенных в жизнь».